Mehr als 9 ha umfasst die Festungsruine Hohentwiel auf dem gleichnamigen Felsen vulkanischer Herkunft. Markant ist nicht nur die exponierte Lage, auch die wechselvolle Geschichte der Burg seit dem 5. vorchristlichen Jahrhundert beeindruckt. Seit der Jungsteinzeit um 5000 v.Chr. hinterließen Siedler, Bauern und Viehzüchter ihre Spuren am Fuß des Hohentwiel.
Eine Höhensiedlung ist allerdings erst viel später belegt: Im Jahr 914 gründeten schwäbische Adelige die Burg auf dem Hohentwiel, die 915 vergeblich von König Konrad I. belagert wurde. Schon damals bewies die Festung auf dem Berg Twiel ihre später noch oft unter Beweis gestellte Standfestigkeit. Im Lauf des 10. Jahrhunderts baute Herzog Burkhard III. den Hohentwiel zu einem bedeutenden Machtzentrum aus. Das innerhalb der Festung gelegene Kloster St. Georg geht auf seine Gründung zurück, die von der Witwe Burkhards, Herzogin Hadwig, tatkräftig zum Abschluss gebracht wurde.
Mit dem Bergkloster förderte Hadwig nicht nur das kulturelle und religiöse Leben, sie stärkte auch den politischen Einfluss ihres Adelsgeschlechts. Kaiser Otto III. brach nach Hadwigs Tod 994 den Einfluss des reichsfeindlichen Machtzentrums, sein Nachfolger König Heinrich II. verlegte das Kloster 1005 nach Stein am Rhein; die schwäbischen Herzöge verloren für immer ihren Einfluss am Hohentwiel.
Der gebildeten Herzogin Hadwig setzte im 19. Jahrhundert Joseph Viktor von Scheffel mit seinem Roman „Ekkehard“ ein vielbeachtetes literarisches Denkmal.
Im 11. Jahrhundert stand der Hohentwiel im Zeichen der Auseinandersetzungen des Investiturstreits. Die Herzöge von Zähringen, die den Hohentwiel nun besaßen, stellten sich auf die Seite von Papst Gregor VII., der dem Kaiser das Recht auf die Einsetzung der Bischöfe (sog. Investitur) absprach. Für ein gutes Vierteljahrhundert gelangte 1086 allerdings der kaisertreue Abt Ulrich von St. Gallen in den Besitz der Burg, bis die Zähringer im 12. Jahrhundert sich wieder des Hohentwiels bemächtigen konnten.
Der Hohentwiel verlor mit der Übernahme der Burg durch die Herren von Singen, die sich fortan „von Twiel“ nannten, im Jahr 1122 endgültig seinen politischen Einfluss. Erst im Jahr 1300 gelangte auf der Festung wieder ein mächtiges Adelsgeschlecht an die Macht: Die Herren von Klingenberg, die den Habsburgern nahestanden, erwarben die Ritterburg. Das verzweigte Geschlecht erlitt durch Familienstreitigkeiten und die verhängnisvolle politische Ausrichtung sowohl zur württembergischen als auch zu österreichischen Seite seinen Niedergang.
Herzog Ulrich von Württemberg fand bei seiner Vertreibung 1519 auf dem Hohentwiel bei Hans Heinrich von Klingenberg Aufnahme. Er wurde dort ansässig und vertrieb seinen Diener von der Burg, die seit den Verträgen von 1521 und 1538 rechtlich zu Württemberg gehörte.
Eine Vielzahl der heutigen Überreste des Hohentwiels geht auf den Ausbau zur Landesfestung unter Herzog Ulrich zurück. Die älteste wirklichkeitsgetreue Darstellung der Festung stammt aus dieser Zeit, sie wurde 1591 vom herzoglichen Baumeister Heinrich Schickhardt hergestellt.