Unter Herzog Burkhard, einem einflussreichen schwäbischen Adligen, erlebte der Hohentwiel, der inmitten seines Herrschaftsbereichs lag, seine erste Blüte. Burkhard war mit dem Königsgeschlecht seiner Zeit, den Ottonen, direkt verwandt. Als treuer Vasall des Königs trugen seine Truppen maßgeblich zum Sieg über die Ungarn bei der Schlacht auf dem Lechfeld (955) bei.
Er ließ den Hohentwiel als königliche Pfalz ausbauen und stiftete zusammen mit seiner Gemahlin Hadwig um 970 das Bergkloster St. Georg.
Burkhard starb früh im Jahr 973; er liegt auf der Reichenau begraben.
Hadwig wurde als Tochter des bayerischen Herzogs Heinrich geboren. Sie heiratete mit fünfzehn Jahren Burkhard III. und lebte insgesamt vierzig Jahre auf dem Hohentwiel. Wie ihr Gemahl stand auch sie in engen verwandtschaftlichen Beziehungen zu den führenden Häusern des Reiches und Süddeutschlands.
Hadwig war sehr gebildet und betrieb umfangreiche Studien. Ihr Lehrer war der St. Gallener Mönch Ekkehard IV., der im 11. Jahrhundert mit der Beschreibung der Klostergeschichte auch eine Schilderung der Herzogin lieferte: Hadwig soll mit großer persönlicher Autorität ausgestattet gewesen sein und zugleich auch einen liebevollen Charakter besessen haben. Auch nach dem Tod Burkhards verfolgte sie eine ausgeprägte Machtpolitik gegen die Interessen des Reiches. Sie starb kinderlos mit 55 Jahren.
Ulrich von Württemberg verbrachte eine unglückliche Kindheit: Seine Mutter starb nach seiner Geburt, der geistesgestörte Vater wurde 1490 auf Hohenurach festgesetzt. Seine Vormünder, die verschiedene politische Interessen verfolgten, gestalteten die Erziehung und Ausbildung des Knaben nachlässig. Als Erwachsener zeichnete sich Ulrich durch Rücksichtslosigkeit und Misstrauen gegenüber den Menschen in seiner Nähe aus. Sein privates und politisches Leben war turbulent, so verlor er für lange Jahre sein Herzogtum, als der Schwäbische Bund dieses Karl V. überließ. Ulrich hatte als einzige Zuflucht nur noch Mömpelgard und den Hohentwiel, auf den er sich zurückzog und den er in seinen endgültigen Besitz brachte. Mit der Einführung der Reformation stellte Ulrich entscheidende Weichen im Erziehungs- und Bildungswesen. Herzog Ulrich von Württemberg starb 1550 und liegt in der Stiftskirche in Tübingen begraben.
Eberhard von Württemberg genoss eine mehrjährige gründliche Erziehung, die den fürstlichen Ansprüchen seiner Zeit entsprach. Das Bewusstsein für seinen Stand blieb ihm auch nach langen Jahren der politischen und wirtschaftlichen Krise seines Herzogtums erhalten: Barocke Repräsentation stand häufig im Gegensatz zum Elend des Landes, das sich von den Verheerungen der kaiserlichen Truppen nach der Niederlage von Nördlingen (1634) auf der Seite der Protestanten lange nicht erholte. Eberhard, der ins Exil nach Straßburg floh, erhielt erst 1638 sein um die Hälfte verkleinertes, entvölkertes und mit hohen Schulden beladenes Herzogtum zurück. Während seiner Regierung war er vornehmlich mit dem Wiederaufbau des Landes beschäftigt. Die außenpolitische Stellung Württembergs war schwach, es konnte sich aber aus den europäischen Konflikten heraushalten. Die Landesfestung Hohentwiel hielt unter dem legendären Kommandanten Widerholt während Eberhards Regierungszeit den massiven Belagerungen durch kaiserliche, bayerische und spanische Truppen stand. Sie wurde Eberhard 1650 unversehrt übergeben. Eberhard III. liegt in der Stiftskirche in Stuttgart begraben.
Konrad Widerholt spielt in der Geschichte der Festung Hohentwiel eine herausragende Rolle. Die Kommandantur für den Berg wurde ihm von Herzog Eberhard III. kurz vor dessen Flucht ins Exil im Jahr 1634 übergeben. Der Hohentwiel war die einzige württembergische Festung im von Kaiserlichen besetzten Württemberg. Unter dem Kommando Widerholts widerstand sie allen Belagerungen der kommenden sieben Jahre. Diese Zeit stellte höchste Anforderungen an Widerholt: Er hatte nicht nur militärische Probleme zu lösen, auch die Versorgung mit Lebensmitteln, gesundheitliche und kaufmännische Probleme und die Organisation des Lebens auf der Festung waren äußerst schwierig. Mit Unterstützung seiner nächsten Untergebenen und durch abenteuerliche Überfälle, Geiselnahmen, die Lösegeld einbrachten, und diplomatischem Geschick wurde der Hohentwiel gehalten.
Konrad Widerholts strenger Protestantismus gilt als Bedingung für seine Widerstandskraft. Auf dem Hohentwiel ließ er 1645 eine Kirche erbauen. Er starb 1667 in Kirchheim unter Teck, wo er nach dem Verlassen des Hohentwiel mit einer Obervogtei belehnt worden war.
Der Rechtsgelehrte und "Vater des deutschen Staatsrechts", Johann Jakob Moser, gehört zu den bekanntesten Strafgefangenen, die auf dem Hohentwiel, der seit dem Dreißigjährigen Krieg auch als Staatsgefängnis diente, festgehalten wurde. Moser stand in Diensten des württembergischen Landtags und weigerte sich, der Forderung Herzog Carl Eugens von Württemberg nachzukommen, der, ohne den Landtag einzuberufen, Geld für militärische Ausgaben verlangte.
Moser wurde daraufhin 1759 von Carl Eugen auf den Hohentwiel verbannt, den er erst 1764, nach vielfältigen Bemühungen prominenter Fürsprecher, wieder verlassen konnte.
Der Dichter Joseph Viktor von Scheffel lebte im Frühjahr 1854 einige Wochen im Berggasthaus auf dem Hohentwiel, wo er seinen heute noch bekannten Roman "Ekkehard" verfasste. Die historisierende Fiktion einer Liebe zwischen Herzogin Hadwig und dem Mönch Ekkehard wurde im Kaiserreich der Gründerzeit sehr geschätzt, führte sie doch das erste Deutsche Reich vor Augen.
Nach seinen Studienjahren in Heidelberg, Berlin und München nahm Scheffel nicht die vorgezeichnete Beamtenlaufbahn als Jurist auf. Er versuchte sich als Maler und gelangte schließlich als "wandernder Poet" zur Schriftstellerei.
"Ach,ich bin ein Epigone", lässt Scheffel eine weitere bekannte literarische Figur aus seiner Feder, den Trompeter von Säckingen, seufzen. Das Schicksal des Epigonen, der für die Wirklichkeit seiner Zeit keine Worte mehr zu finden vermag, ereilt auch Scheffel, der am Ende des 19. Jahrhunderts noch als "Lieblingsdichter des neuen Deutschlands" gegolten hatte. Sein Werk, bis auf den "Ekkehard", war schnell vergessen.